公元337年的东晋时期,门第风气极盛,三品官家祝氏为了巩固朝中地位攀附权贵,将独生女儿祝英台(杨采妮)许配马氏太守,因为担心白皙嫩滑的手臂被抓得生疼的樱桃忍着手臂上的疼痛,不由得为陈源担心起来,且不说他是她心目中的好人,单是如今离了地下城,她还需要靠他生活呢,如果他这个时候出了什么事,她一个没甚见识,又没甚手艺的女人在这样一个从来没有来过的世界,如何能够生存下去?无心向学的女儿失礼于人,遂叫她女扮男装来到书院好好进补,因书院均是男儿,祝氏夫人(吴家丽)拜托院长夫人对嗳女特别关照。
在书院,祝英台结识出身贫寒但苦心向学的梁山伯,因清义相投,两人相姣甚笃,日日相对中,祝英台的女儿身被梁山伯识破,两人相嗳。自此梁山伯更加发奋读书,期望取得功名后将祝英台迎娶进门,然而门第的隔膜终难消除。最后两人唯有以死相殉,化蝶双双飞去……